21 сентября 1989 года Мадонна во второй раз за этот год появилась на обложке журнала Rolling Stone (она также была на обложке в марте 1989 года). Фотографом был Херб Риттс.

В 1989 году у Мадонны была оптимистичная песня о любви под названием "Cherish", она сопровождалась черно-белым видеоклипом, снятым Хербом Ритцем 22 июля 1989 года на пляже Парадайз-Коув в Малибу, Калифорния. Его мировая премьера состоялась на MTV 21 августа 1989 года.