В то время Наталья Дмитриевна не могла разделить участь мужа: в момент его ареста она ждала второго ребёнка и 20 октября родила сына Ивана. Состояние жены усугубляет переживания Шаховского: «Жену свою оставил я в селе Ореховце в тяжелой беременности с мучительными припадками - с нею сын наш Дмитрий шести лет. Если бог укрепил силы и сохранил дни её, то в половине сего месяца должна разрешиться от бремени. Но если ужасное, несчастье постигнет меня, и последняя отрада исчезнет в душе моей с её жизнью, то одно и последнее желание моё будет знать, что сын мой останется на руках её семейства, вроде отца её. В продолжение пребывания моего в С.-Петербурге сперва получал я письма от неё через дежурство Главного штаба, потом через Комитет. О переведении меня в крепость я не решился её уведомить, а последние две недели я уже ни одного письма от неё не получил, после того, которым я от 14 июля уведомил её об нашей участи… Сие положение, горестное и сомнительное, усиливается расстоянием 6000 верст, отделяющих меня от родины и осиротелого моего семейства».