К этому времени относятся и романтические приключения Ивана Мазепы, одно из которых, по преданию, окончилось тем, что обманутый муж привязал Мазепу к спине степного коня, напуганного ударами и выстрелами, и пустил его. Еще несколько времени спустя, Мазепа женился на дочери белоцерковского полковника Семена Половца, вдове Фридрикевич, поступил на службу к правобережному (т. е. дружественному полякам) гетману Дорошенку, стал нужным для него человеком и получил уряд генерального есаула. Скоро, впрочем, Мазепа изменил своему покровителю и перешел к подвластному России левобережному гетману Самойловичу, сначала без официального положения. Он скоро вкрался в доверие нового патрона и в 1682 был поставлен генеральным есаулом. Через пять лет, во время крымского похода, Самойлович пал жертвой интриги и был низложен, а на место гетмана избран Иван Мазепа, давший взятку в 10,000 р. всемогущему тогда при московском дворе царевны Софьи князю В. В. Голицыну. В 1689 Мазепа был в Москве и сумел снискать расположено молодого царя Петра, отстранившего от власти сестру Софью.