Отучившись в школе Общества поощрения художеств у Яна Ционглинского, Иван Билибин совершил европейское турне, позанимался у Антона Ашбе. А по возвращению в Санкт-Петербург поступил в школу княгини Марии Тенишевой, где обучался под руководством Ильи Репина. Как вспоминал его друг и соученик, «мирискусник» Владимир Левицкий, «…когда Репина не было в мастерской, то одним из первых застрельщиков по части острот, веселых разговоров и общих песенок за рисованием был Иван Яковлевич».

Острослов и балагур, Билибин любил повеселить однокашников как на занятиях, так и после них. Знаменитые «пятницы» Тенишевских курсов любила вся петербургская творческая молодежь: играл оркестр, публика танцевала, дискутировала, смеялась. Рассказывали, что в одну из пятниц у княгини, жившей этажом ниже, упала люстра… И, конечно, не обходилось без романов — на Тенишевские курсы принимали и женщин.