Нервозный и чувствительный Ван Гог искал в живописи спасение от навалившейся депрессии и череды неприятных событий.
Теснота, мрак, сырость. Закованные люди ходят по кругу, пока за ними наблюдают следователи. Мы не видим лиц почти ни у кого из заключённых, кроме нескольких человек. Один из них, в центре, напоминает самого Ван Гога. В этом образе Винсент отразил свои представления о месте художника в обществе: «До чего же убога наша собственная подлинная жизнь, жизнь художников, влачащих жалкое существование под изнурительным бременем трудового ремесла…»
Жизнь человека, по мнению Ван Гога, — такой же обречённый ход по кругу, сансара, из которой не вырваться. Этот мотив усилен тем, что изгибаются даже очертания каменных плит, которыми вымощен двор тюрьмы, а окна вопреки перспективе разворачиваются в сторону зрителя.

«Прогулка заключенных». Источник: Wikimedia Commons
Ван Гог написал картину в психиатрической клинике, куда он попал после приступа душевной болезни. В палате он не мог писать с натуры — её заменяли гравюры и литографии других художников.
Сюжет и композицию художник позаимствовал у Гюстава Доре, который за 18 лет до этого написал гравюру «Острог». Последняя была создана для книги Б. Жерральда «Лондон». На ней Доре изобразил «парад заключенных» в шестиугольном дворе Нью-Гейтской тюрьмы. Преступников много раз проводили перед сыщиками, чтобы те могли хорошо запомнить их лица.
