Стефана заставляют принять пугающее решение. Когда у Стефана и Деймона появляется опасный новый враг, Стефан внезапно обнаруживает себя в рискованном положении. Деймон и Елена пытаются убедить Аларика работать с ними, чтобы помочь Стефану. Мэтт полон надежды, что его вернувшаяся мама Келли готова остаться. После того, как машина Кэролайн ломается во время шторма, девушка делает ужасающее открытие, которое шокирует всех в городе.
Мэтт и Кэролайн удивленны внезапным появлением матери Мэтта Келли. Стефан и Елена обеспокоенны новым настроем Дэймона. Шериф Форбс просит Дэймона принять участие в благотворительном аукционе. Аларик раскрывает шокирующую тайну своего прошлого. С помощью Дженны и Стефана, Елена настроена узнать все, что только сможет, о своей биологической матери, но правда может оказаться больше, чем то, на что она может рассчитывать.
Бонни и ее бабушка вызываются помочь Дэймону открыть склеп. Но Анна тоже не собирается сдаваться. Она твердо намерена попасть в склеп и освободить мать.
Дэймон и Стефан ищут книгу заклинаний, которая поможет освободить Кэтрин из склепа. Подсказка о том, где находится книга есть в дневнике Гилберта, но не они одни охотятся за ним.
Мистик Фоллс постепенно превращается в пристанище вампиров. Один из них объявил охоту на Елену, но на ее защиту встали братья Сальваторы. Аларик Зальцман рассказывает о том, что его жену, убитую Дэймоном, звали Изабелла, совсем как настоящую мать Елены...
Деймон спасает Елену, вытаскивая ее из разбитой машины, но он не спешит отвести ее домой. Вместо этого, он везет ее в другой штат, пообщаться с могущественной ведьмой, на предмет спасения Кэтрин из склепа.
Стефан собирается уезжать из города, но возникают непредвиденные обстоятельства. В городе объявился еще один вампир, и есть все основания думать, что это Логан. Проблема не столько в нем, столько в том, кто его обратил.
После того, как бабушка Бони вручила ей медальон ведьмы, стали происходить странные вещи. Бони стала являться ее прапрабабушка Эмили, одна из первых поселенцев Мистик Фоллс. Эмили хочет, чтобы Бони завершила "начатое", но что это, ещё предстоит разобраться.
Стефан отмечает свой сто шестьдесят второй День Рождения. У нему в гости приезжает старейшая вампирша Лекси. У Деймона свои планы на счет предстоящей вечеринки.
Стефан пытается научить Вики жить без человеческой крови, но заядлая наркоманка слишком хорошо понимает, что такое зависимость. Наступает Хэллоуин, праздник, в который вампирам не надо прятаться.
Елена узнает правду о Стефане, и он просит дать ему одни сутки, чтобы показать себя с лучшей стороны. Деймон начинает инициализацию Вики в вампиры, но последнее слово все ещё за ней.