1998: Дебют Лили Ален: в возрасте 13 летона играет фрейлину в сподюсированном ее матерью фильме "Елизавета"
2000: Лили бросает учебу, работает в магазине пластинок и торгует экстази.За предыдущие годы сменила 13 школ;из некоторых ее исключали за пьянство и курение
2002: Знакомится на Ибице со своим первым менеджером-тот спас Лили от пристававших к ней молодых людей.Подписывает контракт с лейблом London Records.
2003: London Records расторгает с ней контракт. Лили изучает садоводство и хочет стать флористкой.
2005: подписывает контракт с Regal Recorgs и получает 25 тысяч фунтов на запись альбома.
ноябрь 2005: страничка на Myspace.com
http://profile.myspace.com/index.cfm?fuseaction=user.viewprofile&friendid=36707169
март 2006: у Лили 25 тысяч друзей. О ней начинают писать в прессе. Почувствовав, что дело пошло, лейбл ангажирует прод.юссера Марка Ронсона - вместе с ним Лили за две недели заканчивает свой первый альбом.
13 мая 2006: Лили Ален на обложке Observer Music Mothly. Она пишет в блоге "Я так волнуюсь, так боюсь.Я ведь всего лишь выложила пару песен - и теперь, все вокруг меня хвалят , а я сижу тут обосравшись от страха"
17 июля 2006: выходит новый альбом Лили "Alright,still".Пластинка моментально становаится на первых местах чартов в Англии.
сентябрь 2006 : Бывшии бойфренд Лили Лестер за 10 тысяч фунтов рассказывает прессе о некоторых подробностях ее частной жизни-в частности,о пребывании в реабилитационной клинике.Аллен в бешенстве.
март 2007: первый раз дерется с папарацци.
Получает предупреждение от полиции.
начало апреля 2007: Аллен приходит в клуб вместе с фронтменом группы Razorlight и его приятелем.Вскоре, охрана обнаруживает всех троих в мужском туалете и выгоняют оттуда Лили.
21 июля 2007: Во время концерта в Петербурге выпивает на сцене бутылку водки и забывает слова песне.Подобными инцидентами сопровождаются почти все концерты Лили.
конец августа 2007: Приходит на карнавал в Ноттинг-Холле с косяком в зубах.Во время выступления регги-певца Бобби Крея выпрыгивает на сцену и пытается оттолкнуть его от микрофона.Крей обливает ее пивом.
ноябрь 2007: врачи ставят ей диагноз шумы в сердце.Лили признается что ходит на сеансы гипноза что бы похудеть.
21 декабря 2007: подтвержает свою беременность от Эда Саймонса, музфканта группы My Chemical Brothers.
16 января 2008: у Лили выкидыш.Она проводит три недели в психиатричиской клиникеи вскоре расстается с Саймонсом.
апрель 2008: начала встречаться с Робертом Ферзом из группы The big pink.
апрель 2008: Красится в блондинкую Публикует 2 песни на Mуspace.com -теперь она играет сардоническии электропоп.
14 мая 2008: Таблоиды публикуют фотографии Лили, отдыхающей на яхте в Каннах и купающейся топлес. Через неделю Лили отвечает "Да, я иногда пью вино за обедом и плаваю без купальника-но, по-моему, это не порог для 23-ех летней девушки"
4 июля 2008: Пьяную Аллен увозят с церемонии вручения журнала Glamour. " В прошлый раз я защищала здесь свою честь, но на сей раз , должна признать,да вчера я очень сильно напилась.Дети , следите за собой, а то будете, как я "
7 июня 2008: красит волосы в розовый цвет, уезжает в LA записывать свой новый альбом.
12-13 июня 2008: блогер Перец Хилтон публикует пост о том, что Лили Аллен не нужна своему лейблу. В ответ Лили называет Перца идиотом и помещает на Myspace фотоколлаж,на котором подрисовывает Перцу маленький пенис.
23 июня 2008: Публикует посвященную Джорджу Бушу песню "Fuck You".
8 июля 2008: перекрашивается в брюнетку
16 августа 2008: заканчивает запись альбома.
18 августа 2008: на выходе из лондонского клуба наизвестная прохожая францеженка называет Аллен ***нной сукой. В ответ Лили несколько раз бьет ее по голове и кричит на всю улицу "Я ее урыла!"
9 февраля 2009 : Дата выхода второго альбома Лили Аллен " Its not me, its you"