Пока человек сам не решит, никто не сделает его уверенным в себе, но если он уже пытается, то помочь ему можно единственным способом - воспринимать его как уже уверенного в себе человека.

Неуверенность у людей усугубляется тем, что окружающие воспринимают их только такими - робкими, боязливыми, слабыми и т.п. Ставят на неуверенных ярлыки, из которых трудно вылезти. Как это делают:
- говорят фразы типа «не комплексуй/не стесняйся, у тебя получится!» (понятно, что из добрых побуждений, но это навешивание ярлыка «ты неуверен в себе, поэтому тебя нужно подбадривать», уверенному в себе человеку вы такого не скажете)
- выражают озабоченность, делают испуганные глазки, когда парень вдруг оказывается в ситуации, где нужно проявить свою уверенность (это кудахтанье только вовред, уверенность в себе нарабатывается с опытом. А как дети учатся ходить?)
- и т.п.
Если же ты не будешь заострять (обычно невольно) внимание на его неуверенности в себе, а будешь воспринимать его как вполне уверенного в себе человека (навесишь правильный ярлык), ему просто придется им стать)))