Перед загрузкой файлов на ЛиРу (особенно видео и mp3) проверьте, что в их названиях нет точек.

Подробнее.
Представим себе файл вида: «название.расширение». Так вот, внутри "названия" не должно быть точек.

Для тех, кто понял, тест.

Тест. Какие файлы не загрузятся на ЛиРу?
1. «Alisa – Block Ada.mp3»
2. «Alisa–Block-Ada.mp3»
3. «Alisa.Block-Ada.mp3»
4. «Alisa Block Ada.mp3»
5. «Alisa_Block-Ada.mp3»
6. «Alisa._.Block-Ada.mp3»
7. «Alisa.-.Block-Ada.mp3»

Очевидно, что файлы с двойными расширениями тоже не загрузятся.