На формирование характера писателя, вероятно, большое влияние оказали странные и запутанные взаимоотношения родителей: Василий Андреевич был незаконнорожденным сыном пленной турчанки, которая жила в имении его отца, Афанасия Ивановича Бунина. Так как он был единственным наследником мужского пола, законная жена Мария Григорьевна приняла мальчика в семью и участвовала в воспитании, однако легким такое детство назвать, конечно же, нельзя.
Его юность и получение образования также стали чередой весьма странных и не очень понятных современному человеку шагов. О мальчике заботились его родственники: приемный отец (друг семьи, давший ему свою фамилию и отчество), родная и приемная матери, одна из единокровных сестер. Уже в два года Василия Жуковского записали в Астраханский гусарский полк, а в 6-летнем возрасте он получил чин прапорщика и по неясной причине был уволен в отставку. Жил он большей частью в пансионах, а учился то у приходящих учителей, то, недолго, в Народном училище (будущий наставник царских детей был в результате исключен оттуда «за неспособность»). Для получения дворянства его определили на действительную службу и в 13-летнем возрасте отправили в Нарвский полк, однако эта затея не удалась. В конце концов приемная мать отвезла его в Московский университетский пансион, где юный Василий получил все-таки системное образование.
П. Ф. Соколов, портрет В. А. Жуковского
В 1802 году, в поисках своего места в жизни и пытаясь начать работу на литературном поприще, 19-летний Жуковский решил пожить в семье еще одной своей единокровной сестры Екатерины Афанасьевны Протасовой. Он получил возможность писать и стал учителем и гувернером для двух своих юных племянниц. Супруг Протасовой умер, оставив большие карточные долги, и вдова, стесненная в средствах, переехала в город Белёв Тульской области и сняла особняк недалеко от дома сводного брата. Она не могла нанять для девочек учителей, поэтому Жуковский на много лет стал их единственным наставником. К этому новому для себя делу он подошел крайне ответственно – составил подробные учебные планы, собираясь дать племянницам широкое образование. В программу вошли теология, философия, нравственность, история, география, эстетика и изящная словесность. Ученицы – Маша и Александра оказались очень способными девочками, поэтому учеба одинаково увлекла всех троих.